Hugo Ferdinand Boss nació en Metzingen, Alemania en 1885. Después de completar su aprendizaje y un año de empleo, fundó su propia empresa en 1924, en la cual confeccionaba ropa de trabajo para la industria alemana, como el ministerio de correos, impermeables, ropa deportiva y uniformes de policía.
En 1931 el diseñador se afilió al partido Nazi, donde en 1934 diseñó los uniformes paramilitares de las SA, SS y la Wehmacht del Tercer Reich; con tres millones de afiliados se convirtió en un empresario muy exitoso, además de salvarlo de la bancarrota en la Gran Depresión de 1931.
En 1946, en un juicio de desnazificación sobre su apoyo financiero a la SS y los uniformes entregados al partido Nazi, fue despojado de sus derechos de votos, su capacidad para manejar un negocio y una multa de cien mil marcos.
En 1948 Hugo murió, sin embargo su negocio sobrevivió y presentó sus primeros trajes de vestir para hombre. En 1970 la firma comenzó a operar internacionalmente.
Actualmente cuenta con un gran volumen de facturación y es controlada desde el 2004 por el grupo italiano Marzotto. Desde el año 2000 la marca cuenta con colecciones para mujer.
